Die Tour de Brilon zeichnet sich durch völlig unterschiedliche Landschaften aus: Felder und Wiesen in Brilons Norden sowie bei Rüthen aber auch lange Waldpassagen durch den Naturpark Arnsberger Wald und die Wälder nördlich von Winterberg.
Während das erste Viertel der Strecke recht leicht ist, folgen im Verlauf zahlreiche Berge, die es in sich haben. Kurz vor Brilon, man hat es fast geschafft, fordern vier Anstiege innerhalb von 15 km die letzten Kräfte.